Giovanni Boldini est le huitième enfant d’une famille de treize. Son père est peintre et restaurateur d’art, peut-être imitateur occasionnel de tableaux de Raphaël et de paysagistes vénitiens (Guardi).
Il fréquente d’autres peintres de Ferrare et s’intéresse aux grands peintres du Quattrocento et à Dosso Dossi.
En 1862, portraitiste déjà renommé, il s’installe à Florence pour compléter ses études, s’inscrit à l’Académie et devient l’élève de Pollastrini, un « figuratif délicat non indifférent à la « nouvelle peinture » et de S. Ussi, qui, malgré de déplorables compositions historiques, put lui donner quelque enseignement en matière de nature et de lumière ».
Il entre alors en contact avec le groupe des Macchiaioli, composé de peintres influencés par les
impressionnistes qui rejettent l’académisme et préconisent l’immédiateté et la fraîcheur, en particulier le portraitiste Gordigiani et C. Banti, qui le présente à des « personnages importants, surtout étrangers[1] », dont les Falconer, propriétaires d’une villa à Pistoie, où il travaille vers 1866-1870.
Il se lie également avec le critique Diego Martelli, qui contribua à populariser en Italie les principes de l’impressionnisme français.
Boldini produit, au début de sa carrière quelques paysages et peint, en 1870, une série de fresques à la Villa La Falconiera près de Pistoia, dont des panneaux muraux dans un boudoir.
En 1867, il va à Paris avec les Falconer pour voir l’Exposition universelle et fait la connaissance d’Edgar Degas – qui séjourne souvent à Florence – Édouard Manet, Alfred Sisley, Gustave Caillebotte, mais son admiration va surtout à Jean-Baptiste Corot.
En 1869, un parent des Falconer l’invite à Londres, où il étudie les grands portraitistes et les caricaturistes anglais, dont Thomas Gainsborough, exécute de nombreux portraits en petit format de dames de haut rang, qui lui valent ses premiers succès mondains, obtient de nombreuses commandes et fait de nombreux séjours dans cette ville jusqu’en 1874.
En 1872, il s’installe à Paris et prend un atelier près de la place Pigalle et travaille sous contrat d’exclusivité avec le marchand d’art Adolphe Goupil « en s’inspirant de Watteau et de Fragonard dans le genre anecdotique de Meissonnier et Fortuny ». En 1874, un de ces tableaux est vendu 3 000 francs.
Il commence à portraiturer « le Tout-Paris », expose au Salon, et le prix de ses tableaux arrive à doubler puis grimpe à 25 000 francs.
En 1875, il voyage en Hollande où il découvre Frans Hals, rencontre décisive pour son art.
Vers 1880, il intensifie sa production de pastels, s’éloigne de Goupil qu’il quitte en 1885.
Repartant à Londres, John Singer Sargent lui cède son atelier du 41 boulevard Berthier dans le (17e arrondissement) en 1885.
Boldini exécute pour Goupil des petits tableaux de genre en costumes du XVIIIe siècle, brillamment colorés, qui ont un grand succès, mais on admire surtout ses portraits de femmes de la haute société, brillants et élégants, caractérisés par un coup de pinceau hardi et fluide.
En 1886, il réalise une première fois le portrait de Giuseppe Verdi sur toile (Milan, Galleria d’Arte Moderna) – il le lui donne sept ans plus tard à Milan – mais, insatisfait du résultat, il le refait le 9 avril 1886, au pastel en seulement cinq heures. Le peintre conserve d’abord le célèbre portrait de Verdi pour le présenter lors des expositions universelles, de Paris en 1889, de Bruxelles en 1897 et à la première Biennale de Venise, pour le donner finalement à la Galerie d’Art Moderne de Rome en 1918.
En septembre 1889, il se rend avec Degas en Espagne et au Maroc, où ils sont impressionnés par Diego Vélasquez, Francisco de Goya et les deux Tiepolo.
En 1892, il séjourne en Italie pour réaliser un autoportrait à la demande du musée des Offices (Sargent en fait autant en 1907).
En 1897, il expose à New York et peint les portraits entre autres notabilités, de Cornelius Vanderbilt et de Gertrude Vanderbilt Whitney.
En 1900, il travaille à Palerme au portrait de Franca Florio, qui « scandalise le mari du modèle qui impose des corrections moralisatrices draconiennes».
1924, Boldini produit nus, natures mortes, paysages de Venise, de Rome, de la province française. Sa vue s’affaiblit et il meurt en 1931. Sa veuve, Émilie Cardona, épouse l’année suivante le sculpteur Francis La Monaca.
